סוכה נ
איך אפשר לצוות לאדם שישמח?
ושאבתם מים בששון
הנה ריבוי השמחה שיש בסוכות יותר מכל החגים, לפי פשוטו השמחה היתירה היא מחמת ניסוך המים וכמו שלמדו בסוכה דף נ' את השמחה גבי ניסוך המים.
אך יש ליתן טעם וענין כללי בריבוי השמחה בחג הסוכות כפי מה שאמר פעם רבנו בשם המגיד מדובנא ששאל להבין איך אפשר לצוות אדם שישמח והרי שמחה היא לא בכל רגע שרוצים, אלא צריך שירגיש סיבה לשמחה, ומה יעשה מי שאינו שמח, ובשלמא מצות סוכה וד' מינים שהם מעשה מצוה אפשר בכל עת ליטול את הד' מינים ולקיים את המצוה, אבל שמחה אינה כן.
וביאר כדרכו על פי משל נאה. ליתומים שהתייתמו מאביהם ומינו אפוטרופוס על כספם שיסחור בכסף וירויח ליתומים וכך יוכלו להתפרנס, והנה היתומים אין להם ידיעה תמידית אם המעות שלהם הרוויחו להם או הפסידו, רק מפקידה לפקידה בשעה שהאפוטרופוס אומר להם כעת עליכם לשמוח, הם מבינים שנהיה להם רווח מהמעות, והם אכן נהיים שמחים, ולפעמים להיפך אומר להם היום עליכם להיות עצבים הם מבינים שהפסידו והם עצובים.
והנמשל, שאנו מקיימים מצוות אבל הרי לא יודעים שכר כל מצוה עד היכן מגיע, אמנם בסוכות שהקב"ה אומר תהיו שמחים, יש להבין שיש לנו בו רווח רב במצוות של סוכות והם יקרות וחשובות, וממילא נשמח כשנזכור את זה. וממילא, יותר ממה שיש כאן 'מצוה' לשמוח יש לנו 'ידיעה' שהקב"ה מבשר לנו – כדאי לכם לשמוח.
(דברי שיח – שיח הסוכות)