רבי יּודְל הֹולְצְמַן זצ"ל היה נמנה עם החבורה המפורסמת של טובי הלומדים ב"חצר שטראוס" בירושלים, שהקדישו את עצמם לנושא של דקדוק בענייני הלכה.
רבי יודל נודע כצדיק נשגב והיה חשוך בנים, ומרובים היו הסיפורים על מעשי צדקותו. אחד הסיפורים הוא כיצד הפריש את הכסף המועט שהיה זקוק לו כדי לקנות לעצמו יין לקידוש למען מעשה של צדקה חשובה, וכך היו פני הדברים:
בירושלים התגורר יהודי חשוב, שכונה "החייט מפריז". יהודי זה חלה ונזקק לניתוח, אבל היה דרוש לכך סכום של שישים לירות, ובאותם הימים היה זה סכום גדול עד מאוד. לא הייתה ברירה אלא לצאת ולקבץ את הכסף מאיש לאיש מבין אברכי הישיבות.
גבאי הצדקה שקיבל עליו את המשימה הגיע גם אל רבי יודל הולצמן, וכשבא אליו וסיפר לו את העניין התאנח רבי יודל ואמר: "מה אעשה, וכבר אין לי שום מקור לקחת ממנו. כרגיל", אמר, "אני נותן מכספי המעשר שלי, אבל כמה מעשר יש לי, וגם צורכי עמך מרובים. ואם תאמר, אלווה מהמעשר שיהיה לי בעתיד, והדבר אפשר כמבואר בספר "נודע ביהודה", שניתן לתרום מכסף זה גם למשך שנה בעתיד – אלא שגם את המקור הזה כבר ניצלתי, והמכסה התמלאה למשך שנה שלימה…"
שמע זאת הגבאי, קם ויצא מביתו, אלא שלא הספיק להתרחק יותר משלושים מטר, והנה הוא שומע שרבי יודל רץ אחריו וקורא לו לחזור. הוא חזר אחריו לבית, ורבי יודל אמר לו: "הנה, כבר יש לי כסף, הלא מוכרחים לעזור ליהודי החולה הזה, וברוך ה' שנתן לי רעיון. ומהו הרעיון? לך", אמר לגבאי, "ותלווה עבורי מהגמ"ח המרכזי סכום של עשרים לירות, ואני אפרע את הסכום בתשלומים של מחצית השילינג מידי שבוע בשבוע. ולמה חצי שילינג?" הסביר רבי יודל, "כי ישבתי ברגעים הללו ועשיתי חשבון: מידי שבוע אני מוציא חצי שילינג כדי לקנות אוקיה יין לקידוש, אבל אני יכול לקדש גם על החלה, ונמצא שאת חצי השילינג אני יכול להקדיש לשם פירעון ההלוואה…"
הלך הגבאי לגמ"ח ואכן קיבל שם את ההלוואה, ורבי יודלפרע מידי שבוע חצי שילינג, כשהוא מדיר את עצמו מן היין לקידוש. עשרים לירות היו סכום כביר באותם הימים, והוא נטל זאת על עצמו, ואת ההלוואה פרע במשך למעלה משש עשרה שנים!…
והנה – סיפר הגאון רבי שלום שבדרון זצ"ל – באחת השבתות עמדתי וסיפרתי את הסיפור הזה לפני הקהל בבית הכנסת "זיכרון משה" בירושלים. לאחר הדרשה ניגש אליי אברך ואמר לי: "אני אחיין של רבי יודל והייתי אצלו כמה שבתות, ותמיד ראיתי שהוא מקדש על החלות ולא על יין, והיה הדבר תמוה בעיניי ולא הבנתי את הסיבה. רק עכשיו אני מבין זאת, כי עדיין לא סיים אז את שש עשרה השנים של פירעון ההלוואה!…"
(שאל אביך ויגדך).