במכתב לפני 42 שנה, (בימים בהם אופירה היתה בשטח מדינת ישראל, לפני שהועברה למצרים ב'הסכמי השלום') כתב מו"ר הגרש"מ דיסקין זצ"ל לידידו הגרמ"מ שולזינגר זצ"ל, בעל 'משמר הלוי', בשולי מכתבו אליו: "קיבלתי השבוע את ירחון "דגלנו", וכרגיל דגלנו עלי אהבה, שאישיותיו דעת תורה. והפעם רציתי מנוחה ועברתי על גליונו, ונחרדתי ממש. תחת הכותרת "טיול ישיבתי", מתארים טיול שעשו לבני הישיבות ומהללים ומשבחים וכו'. היתכן? טיול לחו"ל "על טהרת הקודש" לאזור אילת ואופירה??… יודע אני בבנותי שמקנטרות אותי על שאני מונע מהן השתתפות בטיול לשם, והרי בתו של ת"ח פלוני, שמפורסם כת"ח, נסעה, ובודאי ימצאו שמסתמכים על "פסק דין" זה של "דגלנו" שאינו חשוד על הדבר, ולכן אני חושש שיש לי איזה טעות, רק איני יכול למוצאו. והרי ראוי שלכל הפחות יכתבו בצורה של מכתב למערכת והתנצלות שע"י זה יסור המכשול".
שאלת מו"ר הגרש"מ דיסקין זצ"ל הובאה ע"י הגרמ"מ שולזינגר זצ"ל בפני מרן הגר"ש ואזנר זצ"ל, שכתב כתשובה, שהודפסה בשו"ת שבט הלוי (ח"ה סימן קעג), שמדברי הרמב"ם נראה שעיקר איסור יציאה מא"י לחו"ל הוא רק לצורך לדור בחו"ל, אך לא לצאת ולשוב מיד, והותר לצאת ולחזור לא"י לצורך מסוים, כפרנסה ולסחורה. ומסיים הגר"ש ואזנר זצ"ל וכותב: "אבל בדעתו לחזור, אסור לצאת שלא לצורך כלל. אבל בצורך כל דהו לא גזרו, ובטיול על פי סברא, לא נקרא צורך. ומ"מ אם הולכים לזמן מועט מאד לחזות בפלאי הטבע של יוצר בראשית, יש לצדד להקל, וכמובן צריך להפך הכל לדרך מצוה".
הגמרא אוסרת לצאת מא"י לחו"ל, ופירש הרשב"ם שבכך מפקיע עצמו מהמצוות התלויות בארץ, והרמב"ן סובר שהיציאה מפקיעה אותו ממצות ישוב א"י ואילו המהרי"ט כותב שהיציאה מהארץ מאבדת בשעת היציאה את קדושת הארץ ומעלותיה. לפי הסברים אלו דנו הפוסקים האם מותר לצאת מא"י כדי לשוב במהירות. יש הסוברים שיציאה כדי לשוב מיד, כמו לטיול קצר, אינה מחשיבה את היוצא כמבטל את ישובו בא"י, כי אדם שגר בהולנד ונסע ליומיים לספרד, עדיין ביתו וישובו בהולנד. גם היוצא ליום-יומיים מא"י וממשיך לאכול מהאוכל שהביא מא"י, לכאורה גם לא ביטל את המצוות התלויות בארץ, שהרי לא אכל פירות וירקות שאינם מעושרים בחו"ל, אך אדם היוצא מהארץ לחו"ל, גם לתקופה קצרצרה ביותר, יצא ממקום קדושתה והגיע למקום שאינו קדוש, כמו ארצות הנכר.
ואולם אמר לי הגרי"י נויבירט זצ"ל שמרן הגרש"ז אוירבך זצ"ל התיר לצאת לטיול למקומות הסובבים את א"י. וזאת מדוע? ישנם שהסבירו שבודאי שממידת חסידות שלא לצאת כלל מתחומי הארץ, גם למקום שכבשוהו עולי מצרים ולא כבשוהו עולי בבל (כמו ראש הנקרה), אך לא מסתבר לאסור מצד הדין לטייל ולשוב לארץ עוד באותו היום, שהרי אם אסור לצאת מא"י לחו"ל בגלל קדושת המצוות וקדושת א"י, ובמקומות אלו, חיוב המצוות התלויות בארץ הם רק מדרבנן, לכאורה אם האיסור הוא משום קדושת המקום, הרי מירושלים ליתר ערי ישראל מותר לצאת, למרות שקדושת ירושלים חמורה יותר, והרי מקומות אלו הם קדושים ברמה מסוימת. והיוצא לטיול ושב באותו היום לארץ, לא הפקיע עצמו מישוב א"י, שהרי דירתו נשארה בארץ וגם אינו מפקיע עצמו מהמצוות התלויות בארץ, שהרי לוקח איתו את כל המזון מהארץ. וכך ציטטו בשם מרן הגר"ש ואזנר זצ"ל. (וראו בס' שלהי דקייטא ס"כ ובס' ויאמר שמואל סנ"ט).
בני יקירי הרה"ג רבי חיים אליעזר שליט"א שאל, לפני מספר שנים, את מרן הגר"ח קניבסקי זיע"א האם ניתן לצאת לטיול במקום שכבשוהו עולי מצרים ולא כבשוהו עולי בבל. מרן זיע"א שאל: "אתה מתכוין לצאת לטייל ב'שלושת השבועות'?" ובני השיב: "לא. באופן כללי", ומרן זצ"ל השיב: "בכל השנה, למה לא?!".
ה"חזון איש" (שביעית ג, יט) כתב שהמקומות שהתקדשו בקדושת עולי מצרים ולא בקדושת עולי בבל, הם מקומות קדושים בתכלית קדושת א"י והדין של 'הכל מעלין לארץ ישראל' הוא אף בזמנינו ואף מחו"ל גמור למקום שכבשו עולי מצרים. החזו"א כותב שם: "ומיהו הא דהפליגו חז"ל כתובות שם במעלת ישיבת הארץ, נראה דאף באותה שלא קידש עזרא, וכ"כ רדב"ז בפירושו בר"מ פ"ד מהלכות סנהדרין בשם הכו"פ". ואכן, יש שכתבו שלדעת החזו"א ניתן לצאת משטחי כיבוש עולי בבל לשטחי כיבוש עולי מצרים. (ראו שו"ת משנת יוסף ח"א נ, ח. קונטרס יורנו בדרך עמו' לד ועוד).
הגמרא מספרת שכשהאמוראים נפרדו מחבריהם שעברו ללמוד תורה בבבל, נפרדו מהם בעכו, כדי לא לצאת מא"י לחו"ל. הרי לנו, לכאורה, גמרא מפורשת, שאסור לצאת מא"י לחו"ל גם לליווי החכמים, כשמסתבר שהחכמים ליוו את חבריהם רק לזמן קצרצר, ובכל זאת שבו אחורה ולא יצאו לחו"ל. המהרי"ט כותב שמנהג החכמים היה מידת חסידות בלבד, אך לא מצד הדין, ואמנם מו"ר מרן הגר"ח קניבסקי זצ"ל (בספרו דרך אמונה) כותב שדברי המהרי"ט לא התקבלו על האחרונים. (וראו מהרש"א גיטין ב, א ובס' דבר יעקב שם).
רוב אזור הצפון, המצוי כיום בשטח מדינת ישראל, הוא בכלל 'כיבוש עולי מצרים', לפי כל הדעות. כיבוש עולי בבל בצפון הארץ נמשך עד עכו וכנגדה למזרח. נחלקו הראשונים כמה כבשו עולי בבל צפונית לעכו, האם רק רצועה בצפון מערב א"י בין עכו לכזיב או עד כזיב, מלבד רצועה אחת. ובנוסף, ישנה נחלקו האחרונים על מקום רצועה זו.
הגר"א כהן שליט"א ערך מפות מעודכנות, המבוססות על דברי הפוסקים בענין. במפת הגליל המערבי למדנו שמעכו ועד תל אכזיב (כולל צפון עכו, כביש מספר 4 צפונית לצומת עכו-דרום, רוב העיר נהריה, כולל חופי נהריה, והישובים אכזיב, בוסתן הגליל, גשר הזיו, חצרות יסף, לוחמי הגיטאות, מזרעה, סער, רגבה, שבי ציון ושמרת) הם לפי הגר"א רצועת חו"ל שבין עכו לעכזיב, ולדעת ה'אדמת קודש ו'המלבושי יום טוב' הוא חו"ל גמור. לדעת הרמב"ם (לפי ה'כפתור ופרח') הוא א"י לכל דבר ולרוב הפוסקים הוא מקום שכבשוהו עולי מצרים ולא עולי בבל.
הישובים בצת, ראש הנקרה, לימן, שמורת רכס הסולם, חוף בצת והרכבל בראש הנקרה- לדעת המלבושי יו"ט והאדמת קודש לא כבשוהו אפילו עולי מצרים והוא חו"ל מוחלט, ולדעת הרמב"ם (לפי הכפתור ופרח)- כבשום עולי מצרים ולא עולי בבל, ולכן יתכן שיש מקום להחמיר ולא לבקר שם, בפרט לכהנים (כשישנם דעות הסוברות שאסור לכהן לצאת ולטמא את עצמו בארץ העמים, יעויין שו"ע יו"ד שסט, א ונושאי כליו שם. וראו הרחבת הענין במשנת יוסף שביעית פ"ו עמוד קל"ד). ואמנם, ישנם פוסקי הלכה רבים, הסבורים שאין איסור לצאת לנסיעה וטיול קצר במקומות אלו, כשהמטיילים מתכוונים לשוב תוך זמן קצר לבתיהם.
הנושא ארוך ומורכב ולא באנו אלא לעורר ולא לקבוע כלל וכלל מסמרות הלכה למעשה. מפות גבולות הארץ מצויים בספרי ההלכה וניתן לעיין בהם.