המדרש רבה בפרשתנו (פרשה עח, יח) מספר על רבי יהודה הנשיא – "כד הווה סליק למלכות, הווה מסתכל בהדה פרשתא" – כשהיה הולך אל המלך היה מעיין בפרשת וישלח. ומכאן נמסרה סגולה מזקני חכמינו, כי אדם מישראל ההולך להשתדל אצל שר ומושל לטובת הפרט או הכלל, יקרא תחילה פרשת וישלח.
וכך כתב ב"ילקוט מעם לועז" (בפרשתנו): "פרק ראשון של פרשת וישלח, נוהגים לקרוא בכל מוצאי שבת אחרי ההבדלה, לפי שיש בו סגולה גדולה, שהקורא בה יש לו חן בעיני הבריות, ובפרט מי שעומד לצאת למסע בדרך הים או בדרך היבשה, תועיל לו להינצל מאויביו".
אמנם מנהג העולם לומר פרשת וישלח במוצאי שבת רק ביוצא לדרך, וכדכתב ב"באר היטב" (או"ח סי' רצט ס"ק יד) וזה לשונו: "ואין לומר [במוצאי שבת] שום פסוקים ולא פרשת וישלח ולא פיטום הקטורת כנודע מהאר"י ז"ל, רק אם יש לו דרך ליסע יאמר פרשת וישלח".
וכן כתב הגר"ח פלאג'י בספרו "כף החיים" (סי' לא ס"ק נא) וזה לשונו: בספר 'מדרש תלפיות' (דף ק"ח) וזה לשונו, יאמר… פרשת וישלח עד מאה קשיטה, מסוגלת לשמירה ולחן וחסד, רבנו הקדוש יוכיח… עד כאן לשונו. והנה פרשת וישלח אין אני רגיל בה, כי אם בשבוע דדעתנו לילך לפתחי השרים באותו שבוע, או להולך לדרך באותו שבוע, ראוי שיאמרנה… וכל אחד יעשה כמנהגו וכמנהג אבותיו, בתורת ה' חפצו, ובתורתו יהגה יומם ולילה, והכל עולה לרצון לפני ה', ובספר 'עמודי שמים' (דף תו עמוד ב) כתב, דהגאון מו' אביו בעל חכם צבי ז"ל לא נהג לומר שום פרשה של תורה בליל מוצאי שבת, כי אין זמנן בלילה, עכ"ד.
אמנם, יש שנהגו לאומרו בכל שבוע, וכך נהג הרה"ק בעל הדברי יואל מסאטמאר לאומרו בכל מוצ"ש – מאז בואו לאמריקה שהזדמן לו הרבה פעמים לנסוע בעיר ממקום למקום באמצע השבוע, ומשום מעשה שהיה: פעם אחת נסע לרופא, ובאמצע הדרך אירע אסון, וברוך ה' יצא בשלום ולא ניזוק, ואמר שבמוצאי שבת זו חישב אם לומר פרשת וישלח או לא, והראו לו מן השמים שאפי' כשנוסעים דרך קצרה גם כן צריך לומר פרשת וישלח, ומאז והלאה התחיל לאומרה בכל מוצ"ש ('זמירות דברי יואל' אות קעג).
(י' חיימזון, המבשר תורני וישלח תש"פ)