בין הנידונים הרבים בענין היתר סיפור לשון הרע לתועלת, המובאים בביאורים ומוספים שבמהדורת 'דרשו', אנו מוצאים את השאלה – האם מותר לספר למשגיח או מגיד שיעור של בחור על מעשיו הרעים?
דעת הגר"ח קניבסקי שמותר, מפני התועלת לחנכו. וכן דעת הגרי"ש אלישיב לענין בחור שנסע לטיול ללא רשות מהמשגיח, ובא המשגיח לברר אצל אחד מהבחורים, שאין לו להעלים פרטים משום לשון הרע, אלא צריך לספר משום התועלת. והוסיף, שאף אם הבחור עושה מעשה שאינו רע בעצם אלא רק שאין לנהוג כן בישיבה, וכגון שלומד לעצמו במקום להיכנס לשמוע את השיעור, או מתפלל בבית הכנסת במקום להתפלל בישיבה, אין איסור לספר על כך למשגיח.
והוסיף הגר"ח קניבסקי שמותר למנהלת לחקור את התלמידה על התנהגות התלמידות בטיול כיתתי למרות שיתכן שהיא תאמר גם דברים שאינם לתועלת, מפני שבעיקר הדבר יש תועלת, ורק שאם תשים המנהלת לב שהיא מדברת שלא לתועלת תשתדל להפסיק אותה מיד [ויש לציין שכל מקרה יש לדון לגופו לפי פרטיו, כיון שכל פרט יכול לשנות ההלכה ואין לדון ממקרה למקרה, ויש לעשות שאלת חכם במקום הצורך].