הרב יאיר ארלנגר
מנהג קדוש ונשגב השתרש בקהילות ישראל מימי צפת העתיקה, עיר הקודש והמקובלים. יסודותיו העמוקים נטועים כבר במקרא עצמו, בספר במדבר, שם נצטוו ישראל להביא קרבן חטאת מיוחד בראש חודש, ומכאן ואילך התפתח והשתלשל המנהג לדורותיו.
שורשיו העמוקים של המנהג נטועים בדברי חז"ל הקדושים במסכת שבועות ובמסכת חולין, אשר גילו לנו כי ראשי חודשים ניתנו לכפרה. דבר זה מתבטא בקרבן המוסף של ראש חודש, שבו נאמר "ושעיר עזים אחד לחטאת לה'". חכמינו ז"ל למדונו שהקב"ה אמר: "הביאו כפרה עלי שמיעטתי את הירח".
בעל "שבלי הלקט", רבי צדקיה בן אברהם הרופא, מאיר את עינינו בביאור עמוק: אין הכוונה שהקב"ה זקוק חלילה לכפרה, אלא שהוא כביכול ערב לכפרת עוונותיהם של ישראל. וכך מתפרשת לשון התפילה "זמן כפרה לכל תולדותם" – שהקב"ה מתחייב כערב לכפר על שגיאות ישראל בחשבון המולד ועל כל מעשיהם במשך החודש. פירוש דומה מובא בתוספות במסכת שבועות בשם הערוך,
רבינו יהודה הלוי, בספרו הכוזרי, מעמיק להבין כי המילה "תולדותם" מתייחסת לכל המאורעות והקורות שאירעו במשך החודש. בדברו על ערכה של התפילה כ"מזון הנפש" ועל כוחה המטהר, הוא מבאר שבכל ראש חודש ניתנת הזדמנות לטהר את הנפש מכל אשר דבק בה במשך הימים שחלפו, ולשאוב כוחות מחודשים לעבודת הבורא בחודש הבא. מרן הבית יוסף מביא את פירושו זה של רבי יהודה הלוי, ומוסיף "עולת ראש חודש שהייתה באה על תולדת ימי החודש ולפיכך קראו ראש חודש זמן כפרה."
המנהג להתענות בערב ראש חודש מוזכר כבר בספר "לקט יושר" לרבי יוסף יוזפא אוסטרייכר תלמידו של בעל תרומת הדשן, ומאז התפשט והתקבל בקהילות ישראל. רבי משה קורדובירו, הרמ"ק, טבע את המונח "יום כיפור קטן", ותלמידי האר"י הקדוש הפיצו מנהג זה בתפוצות ישראל.
בעל ה"מגן אברהם", רבי אברהם אבלי גומבינר, מביא בשם המקובל רבי ישראל סרוק שהיה מתענה ביום המולד עד שעת המולד ממש, אפילו אם חל באמצע היום. הוא אף מוסיף שנראה בעיניו מנהג טוב לומר סליחות קודם תפילת המנחה, "כי מן המנחה ולמעלה חל ראש חודש". ה"פרי חדש" מביא בשם הרמ"ק שקרא ליום זה "יום כיפור קטן" מפני שבו מתכפרים עוונות של כל החודש, בדומה לשעיר ראש חודש.
סדר התפילות והסליחות ליום זה כולל פיוטים עתיקים ותפילות קדושות. הפיוט הפותח "יום זה יהי משקל כל חטאתי בטל במיעוטו כדמות ירח", שחיברו רבי יהודה אריה ממודינא, עלפי דברי חזל הנזכרים בין מיעוט הירח לבין הכפרה והטהרה. סליחות נוספות, כגון "משאת כפי" לרבי מרדכי בר שבתי ו"אלוקי בשר" לרבי אליעזר הלוי, שמקורן בתפילות יום הכיפורים.
גדולי הדורות הפליגו בשבח המנהג והעידו על סגולותיו המיוחדות. מרן הסטייפלר, רבי יעקב ישראל קניבסקי זצ"ל, היה מייעץ לרבים הזקוקים לישועה לומר את תפילת יום כיפור קטן בערבי ראשי חודשים. בספר "אשכבתיה דרבי" מובא כי היה מקובל בישיבות הקדושות שתפילה זו מסוגלת לבטל גזירות קשות ולהמתיק דינים. בעתות מלחמה וצרה התחזק המנהג במיוחד, ורבים נהגו להתאסף לאמירת הסליחות בציבור.
המשנה ברורה מביא בשם הספרים הקדושים שאף מי שאינו מתענה, ראוי שיעשה תשובה ביום זה ולתקן את אשר עיוות בכל החודש, שכן בהיותו יום אחרון לחודש, דומה הוא לערב ראש השנה ביחס לכל השנה. רבי יעקב חיים סופר בספרו "כף החיים" מבאר שאף שמי שתורתו אומנותו אינו צריך לבטל מלימודו לאמירת הסליחות, שהרי תלמוד תורה מכפר עם התשובה, מכל מקום לכלל ישראל ראוי לומר תפילה זו.
מעניין לציין את המנהג המיוחד לומר את הסליחות שמונה פעמים בשנה, להוציא ארבעה חודשים שסימנם "חטאת": חשוון – מפני שזה עתה היה יום כיפור, טבת – שחל בחנוכה, אייר – מפני שבניסן אין מתענים, ותשרי – שהוא ערב ראש השנה. סימן זה עצמו רומז לעומק הקשר בין המנהג לעניין הכפרה, שהרי המילה "חטאת" מזכירה את קרבן החטאת של ראש חודש.
כיום, אף שיש המקילים במנהג התענית, רבים מקפידים על אמירת הסליחות, במיוחד בערב ראש חודש ניסן ואלול. בישיבות הקדושות ובמקומות תורה נשמר המנהג בקביעות, והוא משמש כתזכורת מתמדת לצורך בתשובה ותיקון המעשים. סדר התפילה המיוחד, הכולל קריאת "ויחל" כשיש עשרה מתענים, אמירת סליחות ווידויים, מעורר את הלב לתשובה ומעלה את היום למדרגה של "זמן כפרה" ממש.