כמה טעמים נאמרו למנהג ההתחפשות בפורים: באליה רבה (תרצ"ו) – "זכר למרדכי שיצא בלבוש מלכות". בספר "מנהג ישראל תורה" (תרצ"ו) – "זכר לישועת פורים שהייתה נס מלובש ומחופש בדרך טבע". בשו"ת משנה הלכות (ג, ס) – "כיון שמחזרים על הפתחים לקבל מתנות לאביונים, וכדי שפושטי היד לא יתביישו, נהגו להתחפש". ב"מנהגי ישורון" (ק"ג) – כיון "שבימי אחשוורוש נהפכה הרעה לטובה, לכן נהגו להסתיר הפנים במסווה, רמז לכתוב: "ואנכי הסתר אסתיר פני" (דברים ל"א, י"ח).
התחפשות אישה לאיש ולהיפך: ברמ"א (תרצ"ו, ח): "מה שנהגו ללבוש פרצופים בפורים, וגבר לובש שמלת אישה ואשה כלי גבר, אין איסור בדבר מאחר שאין מתכוונים אלא לשמחה בעלמא". וראה משנ"ב בשם הב"ח שיש אוסרים, ועכ"פ צריך שיהא ניכר שהוא איש והיא אישה. וברשימות הגר"ח קנייבסקי שליט"א בשם החזון איש בראש ספר "אדר-פורים" להרה"ג צבי כהן זצ"ל, שמשמעות דברי הב"ח שיש לבטל המנהג.
ואמנם בספר "חוט שני" שבת ד, עמ' רע"ט מביא הגר"נ קרליץ זצ"ל מעשה באב שנכנס לחזון איש בפורים עם בתו המחופשת לבן, עם מכנסיים, והחזו"א גער בו, שזה חוסר צניעות, ונתן לאביה מגבת שיכסה את הבת עד שתגיע לביתה". בעניין זה, בוודאי לבני ספרד יש להחמיר יותר, שהרי המחבר בשו"ע לא הביא להקל בזה בפורים, ואכן בשו"ת יחווה דעת (ה, נ): "אסור לנערים ללבוש בגדי נשים, וכן לנערות ללבוש בגדי גברים אף לשמחת פורים, שלא התירו לעבור על איסור תורה בשביל שמחת פורים".
צביעת השיער לבחורים: אף שיש בצביעת שיער לאיש איסור "לא ילבש" אפשר להקל באופן שהצבע אינו מייפה אלא מכער (שו"ת משנת יוסף ח, י"ז). ועל כן, אפשר לצבוע בצבע ירוק או סגול (דעת הגרי"ש אלישיב זצ"ל בספר "יבקשו מפיהו" ב, עמ' תס"ד ואינו דומה למעשה ייפוי הנשים (ראה שו"ת מהר"ם שיק יו"ד קע"ג).
תחפושת מפחידה: ברמב"ם (הלכות חובל ומזיק ב, ז) ובשו"ע (חו"מ ת"כ, ל"ב) שהמבעית [- מפחיד] את חברו, פטור בדיני אדם וחייב בדיני שמים. ובשו"ת חוט שני (פורים עמ' צ"ו): "יש להימנע מתחפושות מפחידות כי הפחד יכול להביא לידי סכנה".
ברכת שהחיינו על תחפושת: אם התחפושת עלתה כסף רב, ולבישתה מאד משמחת, אפילו אינה אלא ליום אחד – מברכים עליה שהחיינו ("מועדי הגר"ח" (קנייבסקי שליט"א תש"ע ). ובספר "וזאת הברכה" (עמ' שט"ו), שלדעת הגרי"ש אלישיב זצ"ל הדבר אינו תלוי רק בשמחה אלא ביוקר הבגד. ובספר "גם אני אודך" (להגאון ר"ג הכהן רבינוביץ שליט"א, או"ח קמ"א): מן הדין רשאי לברך, ואם חושש לברכה לבטלה יכוון בברכת שהחיינו על המגילה גם על התחפושת.
תיקון התחפושת ביום פורים: אף במקום שנוהגים איסור מלאכה, כיון שהיא מלאכה לצורך שמחת פורים – מותר (תרומת הדשן, קי"ב)