מקורות ראשונים למנהגי השובבי"ם מצאנו בסוף תקופת הראשונים – בשנות ה' ק"נ – בזמנו של בעל תרומת הדשן, שאף השתתף במנהגי שובבי"ם וצם בהם, וכך מפרט תלמידו בעל ה'לקט יושר' (עמ' 116): "וזכורני שהמנהג באושטרייך בשנת העבור מתענין ח' תעניות, ומתחילים פרשת שמות ביום ה', ואח"כ בכל יום ה' עד פרשת תצוה, וסימן לאלו התעניות – שובבי"ם ת"ת, שהם ר"ת מן הסדר: שמות, וארא, בא, בשלח, יתרו, משפטים, תרומה, תצוה. ובכל שנת העיבור הרב והקהל מקבלים עליהם אלו התעניות בחצר בית הכנסת בשבת ויחי, ומתנה אם בא יו"ט ביום ה' שיתענו ביום ב' קודם יום ה', ומלמד שיש לו ו' שעות אין צריך להתענות, והרבה תנאים כאלו. וזכורני שהוא [בעל תרוה"ד ] מתענה ביומי דשובבי"ם ת"ת אע"ג שיכול ליתן ד' פשוטים לצדקה…". נראה שמנהג זה היה כבר מבוסס ומושרש בזמנו בקהילות ישראל.
לאחר מכן נזכר מנהג זה בקצרה בהלכות ומנהגי מהר"ש אות תמד: "שאלתי למ"ר שלום, מפני מה מתענין כשהשנה מעוברת, ואמר לי לפי שהשנה ארוכה יותר משנים אחרות, ויש זמן מופלג מתעניות שלאחר החודש שמתענים בה"ב לתעניות שני וחמישי ושני שלאחר הפסח, מבשנים אחרות, ולכך מתענים". דבריו הועתקו ביתר ביאור בהגהות המנהגים למהר"א טירנא בדיני פורים אות י' שכתב: "בעיבור רגילין לקבוע תענית לסימן שובבי"ם – פרשת שמות, וארא, בא, בשלח, יתרו, משפטים, וי"א גם ת"ת – פי' תרומה תצוה. וכל יום ה' מתענין וקורין פרשת השבוע שחרית, ואומר שומר ישראל וכו' ובמנחה ויחל דרשו ועננו… מהר"ש סי' תמד".
מאוחר יותר מצאנו איזכורים בספרי תלמידי המהרש"ל, הלבוש, בעל מטה משה, שמביאים עניינים בספריהם על נושא שובבי"ם ת"ת. לאחריהם עוסק השל"ה בהרחבה אודות ימים אלו.
בתקופה מאוחרת יותר, בשנת ש"ס בערך, החלו מנהגי שובבי"ם להתפשט, וכך נכתב בספר ח"י ח"ב שובבי"ם פרק א': "אמרו עליו על הרב החסיד המופלג אברהם מונסון ע"ה, שכשהיה מתוודה בקהל עדתו בקרב ימי השובבי"ם תבקע הארץ לקול המולה גדולה תאניה ואניה".
המנהג עשה לו כנפים באשכנז, וכך כותב בעל עטרת זקנים באו"ח סי' תקע"ב: "…אדכירנא כד הוינא טליא שפעם אחת גזרו בק"ק ווינא שובבי"ם ת"ת… וכמדומה לי שהיה בשנת שצ"ג, והיה אז מורה צדק בק"ק ווינא אא"ז הגאון מהר"ל רופא זצ"ל…"
כמה שנים לאחר מכן, בשנת שצ"ט, הנהיגו בלובלין אמירת סליחות וצום שובבי"ם ת"ת, ובשנת ת"ד הדפיסו קונטרס סליחות מיוחד לימים אלו, וכך נכתב על דף השער: "זה דבר חדש הוא כבר היה לעולמים שנוהגין להתענות ולומר סליחות שובבי"ם ת"ת במדינות מעהרין וביהם ואוסטרייך. וכבר התעוררנו פה לובלין זה כמה שנים להתענות ולומר סליחות, ונדפס הפזמון וסדר הסליחות בשנת שצ"ט…".
בימי האריז"ל ותלמידיו נתפשט המנהג ע"פ כל קצוי תבל. באיטליה נתפשטו תיקוני שובבי"ם ע"י הרמ"ז, ועד ערי טורקיה וספרד שתיקנו לעצמם תפילות וסליחות מיוחדים לימים אלו.
(גיליון מאורות הכשרות, מתוך 'שמלת אליעזר)