- מקומה של המערה – סמוך לפתח גן עדן
בזוהר הקדוש (בראשית נז.) נאמר: "מהיכן ידע האדם הראשון היכן המערה, אלא ראה אור אחד דקיק עולה באותו מקום, שיוצא מגן עדן, ורצה אותו לקברו. ושם הוא המקום, סמוך לשער גן עדן". ובפרקי דרבי אליעזר (פרק ל"ה) נאמר שכאשר עשה אברהם אבינו סעודה למלאכים ורצה לקחת בן בקר, ברח ממנו בן הבקר ונכנס למערת המכפלה. רץ אברהם אחריו לשם ומצא שם את אדם וחווה שוכבים על המיטות וישנים, ונרות דולקים עליהם וריח טוב עליהם כריח ניחוח. לפיכך חמד את המערה לאחוזת קבר.
- מי בנה את המבנה שמעל המערה?
המבנה שמעל מערת המכפלה מתואר כבר על ידי יוסף בן מתתיהו, ולכן מתארכים את בנית המבנה לא יאוחר מסוף בית שני. יש אומרים כי הוא נבנה בימי הורדוס, וזאת לפי סגנון הבניה. רבי אשתורי הפרחי בעל 'כפתור ופרח' כותב כי שלמה המלך בנה אותו, וכותב כי האבנים הם מאבני בית המקדש. הנוסע 'בנימין השני' כותב כי שלמה המלך יסד את הבנין, אסתר המלכה חידשה אותו, ולאחר מכן חידשה אותו הילני המלכה. הנוסע רבי פתחיה מרגנשבורג כותב כי לדעתו המבנה נבנה כבר על ידי אברהם אבינו. יש מחוקרי ימינו שסבורים כי העם האדומי שישב בדרום הר חברון בדורות שלפני כיבושו על ידי יוחנן הורקנוס, הוא שבנה את את המבנה.
- כך הצליחו נשות חברון היהודיות להסתנן למערה
הנוסע רבי משולם מוולטרה סיפר על מנהג מעניין של הערבים במערת המכפלה, שהיו נותנים לציבור כל יום מזון הדומה לזה שנתנו האבות: לחם, לשונות בחרדל ועגל רך וטוב – כמו שאברהם אבינו נתן למלאכים. ציד ומטעמים – כמו שעשיו הכין ליצחק אבינו. לחם ונזיד עדשים – כמו שיעקב אבינו הכין לעשיו. הוא סיפר כי יהודי חברון – 20 משפחות – לא מורשים להיכנס למערה, ורק נשותיהם מצליחות להיכנס שכן לא מזהים שהן יהודיות בשל הרעלה שעל פניהן.
- השומר הערבי סיפר: כאן קבור ראשו של עשיו
ב'מראה הפנים' על הירושלמי (תענית פ"ד ה"ב) כתב, כי בהיותו באיטליה שוחח עם שד"ר מחברון, רבי יצחק זאבי ז"ל, שסיפר לו כי בהיותו ילד כבר 7-8 נכנס פעם עם אמו למערת המכפלה [היה זה משום שאמו היתה בקיאה ברפואות, והשומר הערבי של המערה היה צריך לרפואה ממנה, והכניס אותה לשם בחשאי בלילה]. בין שאר הדברים הוא מספר כי בצד היתה מעין תיבה בתוך העמוד של הכותל, והשומר סיפר להם כי מסורת בידם ששם קבור ראשו של עשיו.
- הפולמוס על התפילה במערת המכפלה
לאחר כיבוש חברון במלחמת ששת הימים התעורר פולמוס האם מותר להתפלל במערה, שכן המבנה שימש כמסגד. בין האוסרים היה הגאון רבי אליעזר ולדינברג (שו"ת ציץ אליעזר ח"י סי' א' אות מד), בין המתירים היה הגאון רבי עובדיה יוסף (שו"ת יביע אומר ח"ז יו"ד סי' יב), שהעיד: "כן ראיתי לכמה גאונים וצדיקים שהיו מתפללים בתוך המסגד של מערת המכפלה, ועד עכשיו יש שם בהכ"נ קבוע לתפלה, לאחינו תושבי חברון וקרית ארבע". בימינו השאלה נוגעת רק ל'אהל יצחק'. היו מגדולי ישראל שנהגו להתפלל שם, וביניהם הגרש"ז אויערבאך זצ"ל, והיו שנהגו שלא להתפלל שם, וביניהם הסטייפלער זצ"ל.