יש אומרים שאסור לחבוש בשבת ברשות הרבים (דאורייתא) כובע שאינו מהודק היטב לראשו, משום שחוששים שהרוח תעיף את הכובע מראשו, ובשעת הרמתו יטעה ויטלטלנו ארבע אמות. ויש אומרים שאף ברשות הרבים דרבנן, המצויה בזמננו, יש להחמיר; וכל שכן מי שדרכו לשאת לעתים קרובות את הכובע בידיו.

ואיסור זה הוא רק כאשר הוא חבוש בכיפה תחת הכובע, אך אם אינו חבוש בכיפה, הרי זה מותר לחבוש כל כובע שהוא, כיון שאף אם הכובע יפול מראשו וירים אותו בידיו, אין לחשוש שיטלטלנו ארבע אמות, שהרי באותה שעה ראשו מגולה, ובן ישראל לא ילך ארבע אמות בגילוי ראש.

[שו"ע שא, מ, משנ"ב קנג-קנד, ושעה"צ קצב; ביאורים ומוספים דרשו, 106]

כאמוּר, כובע שאינו מהודק היטב לראש, אין לחובשו בשבת ברשות הרבים כאשר יש כיפה תחתיו. ובזמננו נוהגים להקל ולחבוש ברחוב כובע שתחתיו כיפה גם כשאינו מהודק לראש, משום שסומכים על העירוב. ואכן, במקומות שבהם אין עירוב, יש להקפיד להסיר את הכיפה לפני היציאה לרחוב עם הכובע, אלא אם כן הכובע מהודק היטב לראשו.

 ו'מהודק היטב', פירושו שאין בכחה של הרוח המצויה במקום זה ובעונה זו, להגביה את הכובע מעל הראש; וזאת, אף בשעה שהרוח אינה נושבת. ובשעה שנושבת רוח שאינה מצויה, צריך שהכובע יהיה עמיד גם בפני רוח זו.

[ביאורים ומוספים דרשו שא, 107]

בשבת אין מצוה להניח תפילין, והמניחן לשֵׁם מצוה, עובר על 'בל תוסיף'. ונחלקו הפוסקים בנוגע להנחתן שלא לשם מצוה, ובנוגע לאיסור 'מוקצה' בתפילין: יש אומרים שמותר להניחן שלא לשם מצוה, ולכן הן נחשבות כ'כלי שמלאכתו להיתר'; ויש אומרים שאסור להניחן שלא לשם מצוה, ולכן נחשבות כ'כלי שמלאכתו לאיסור', ואין לטלטלן אלא לצורך שימוש במקום שבו הן מונחות.

ולהלכה, מצדדים הפוסקים כי בשעת הדחק ניתן להקל. ולכן, אם נפלו תפילין על הארץ, חובה להרימן. ויש שהורה במקרה כזה להחליט שחפץ לָשֶׁבֶת במקום שבו נפלו התפילין, כדי שיהא מותר לטלטלן לכל הדעות, שהרי מטלטלן לצורך שימוש במקומן.

[משנ"ב שא, קנח; ביאורים ומוספים דרשו, 109]