בסעיף י"א מהפתיחה (לאווין) כותב ה'חפץ חיים, כי אדם שמדבק עצמו לחברה של אנשי רשע ובעלי לשון הרע כדי לספר להם לשון הרע ורכילות או לשמוע מהם, עובר גם על לאו של 'לא תהיה אחרי רבים לרעות', שהוא אזהרה שלא להסכים ולהתחבר עם עושי עוול, אף שהם רבים.
מהי ההגדרה של 'חבורת אנשי רשע'? האם דוקא כאשר הם מתכנסים בקביעות, או גם אם נקבצו במקרה? בביאורים ומוספים שבמהדורת 'דרשו' מביאים בזה, כי בנתיב חיים כתב שאף בפעם אחת הם נחשבים חבורה של אנשי רשע, וכן מוכח מדברי הח"ח בבאמ"ח (לקמן עשין סעיף ו ס"ק ו) שכתב שדבר זה מצוי בחתונות, ולכאורה שם האסיפה היא בדרך מקרה, שהרי לא מצוי שאותם אנשים מתאספים באופן קבוע בכל חתונה לדבר דברי גנות ושחוק.
וכמה אנשים נקראים 'חבורה'? בקונטרס מימי חיים כתב, שלכאורה כל שיש שני אנשים ומתדבק לדבר עמהם דבר גנאי וביחד יש ג' אנשים, כבר נחשבים חבורה [אמנם כתב להעיר, שהח"ח דימה קיום דין 'ובו תדבק' לתלמידי חכמים, לביטול עשה זה במתדבק לרשעים, ולכאורה במתדבק לת"ח מקיים עשה אפילו בת"ח אחד, וא"כ גם להיפך, ביטול העשה במתדבק לרשע יהיה לכאורה אפילו באחד, ולמה הצריך התנא 'חבורה של רשעים?].
אכן, יש שכתבו (רצונך חפצתי לאוין יא, עשין ו אות ח) שאם מתדבק לרשע בשביל רשעתו, או אל התלמיד חכם בשביל חכמתו, אז גם באחד נחשב חיבור, אבל אם נדבק לרשע סתם כחבר ושכן, וכן לתלמיד חכם, ולא כדי ללמוד ממעשיו – בזה צריך חבורת בני אדם כדי שיחשב שנדבק לרשעים, או לטובה – שנקשר צדיקים, והאריך להוכיח כן מדברי חז"ל בכמה מקומות.