אמרתי למרן: ליהודי מסוים היה סכום גדול מאד ורצה להפקידו בגמ״ח. אמרה לו אשתו: הנה בעוד כמה שנים נחתן ילדים וערך הכסף ירד, נקנה כבר עכשיו דירות. אך הוא אמר לה: אל תדברי אתי בזה, ונתן את הכסף להפקדה בגמ״ח. הגיע הזמן לחתן, וכעת בשנה זו בקושי אפשר לרכוש מהכסף שתי דירות, ונעשה בעיה בשלום בית. היא טוענת שעשה שטות.
תשובת מרן: "לומר לה, כי אין זה מדרך ההשתדלות לדאוג לכך כמה שנים קודם. ולכן בלי ספק לא היה לו פרוטה אחת נוספת, גם אם היה קונה דירות. כמה שנגזר עליו זה, מה שהיה לו, פרוטה לא יותר!"
אמרתי: סיפר לי הג״ר ניסן גולדברג אודות פלוני שהיה לו סכום כסף גדול והציעו לו להשקיע בכמה עסקים גדולים, אך הוא הניח את כל הכספים בגמ"חים כדי שיקיימו בהם מצוות גמילות חסדים, חלפו הרבה שנים ולקראת נישואי בנותיו הוציא את הכסף, והנה שווי הכסף היה עשירית בערך ממה שהיה לו בשעתו, אך היתה לו סייעתא דשמיא, ניסים גלויים, שלקח חתנים ת״ח ועם כל זאת הצד של הבחור נתן את הרוב (ההיפך מהנהוג בקהילתו), והודה לה' על כך. ואמר היהודי (שהסתלק בשנת תשע״ו בשיבה טובה): ה' חסך ממני אפילו את בלבול הראש של ההשקעה – היכן להשקיע וכיצד להשקיע. ע״כ. רבנו התרגש לשמע הדברים. [א.ה. עי' בבא מציעא דף ע״א ״כל מי שיש לו מעות ומלווה אותן שלא ריבית וכו' עושה אלה לא ימוט לעולם״].
הסייעתא דשמיא האמורה לעיל, אינה מחייבת להתנהג רק בעקבותיה, כי אם אדם רוצה להשקיע, לקנות ולהרוויח אין בכך איסור, כפי שרבנו הורה לשואל הבא: יש לו פרנסה ברווח, ויש לו גם כסף נוסף שמרוויח ומניח את הכסף כפיקדון בגמ״ח (כפי שראוי לעשות), ועתה הזדמן לו נכס לקנות שיכניס לו הכנסה נאה, האם זו השתדלות יתרה? כי בניו עדיין קטנים? תשובת מרן: "איך שירצה יעשה. מותר לו לקנות את הנכס".
אמרתי: גן ילדים טוב שמצליח מאד, והנה לשנה זו לא נרשם אפילו אחד, ונודע כי שכנה מקלקלת בידיים, על ידי שקרים. האם לדבר אתה קשות? ואולי בטובות? וישנה גם הצעה לדבר עם אביה שהוא מרבני העיר המפורסמים? תשובת מרן: "אני חושב שאין בכך תועלת. לא זו הסיבה, כך נרשם בשמים, את פרנסתם וצערם לגבי שנה זו".
אמרתי: סיפר לי בן רבי יהודה פרידמן זצ״ל כי לסבו דיברו שידוך והיה צריך לקחת על עצמו עול כספי כבד, ובנו ר״י זצ״ל שאל את המשגיח רבי יחזקאל מה לעשות. המשגיח שאל אותו האם הוא שכיר או עצמאי, וענה שהוא עצמאי, אמר לו המשגיח: אם כן שיקח על עצמו ועם בטחון ה׳ יעזור. ושאלו למאי נפק״מ אם הוא שכיר או עצמאי, ענה לו המשגיח: לשכיר אין בטחון עמוק, כי סומך על 'ראש חודש געלט' (המשכורת הקבועה), משא״כ עצמאי הוא רגיל בביטחון אמת, ואז יעזור לו ה'. והסוף שקיבלו פיצויים מאירופה וזה היה כפי הסכום שנזקק לו, ולכן, מאז, למרות הפסדים קיבל על עצמו להיות רק עצמאי.
תגובת מרן: "היו הרבה סיפורים כאלו בהשגחה פרטית כאשר יש בטחון. זכורני, שאבא ז״ל היה צריך להדפיס ספר מהקהילות יעקב, והיו חסרות לו 7 לירות. פלוני שידע שהקהילות יעקב לא יקח ממנו כסף, שלח על ידי אחר, והשליח אמר שזה מישהו הרוצה בעילום שם, אבא אמר לו: בעילום שם אינני לוקח וה' ישלח לי מה שצריך. וכאשר רק יצא ההוא, נכנס רבי טוביה שכטר והביא בדיוק 7 לירות. אבא אמר אחר כך לשליח הנ״ל של הראשון: הנה אתה רואה – ה' שולח מה שצריך".
עש״ק האזינו ד' תשרי תשס״ב. נכנס אברך בן עשירים שבתחילה היה לומד ויצא לעבודה ולא מצא בה סיפוק, והוא מעוניין לחזור ללימוד, אבל הוא רגיל לחיות ברווחה, וביקש ברכה למעשהו זה לחזור ללימוד. אמר לו רבנו: "נגזר על תלמידי חכמים שילמדו מתוך צער". ושוב ביקש ואמר כי הוא רגיל ברווח. שאלו רבנו: "אם אין אפשרות את שניהם יחד, מה אתה רוצה יותר – ללמוד או פרנסה?" הוא השיב: "ללמוד". אמר לו רבנו: "אם כן, תהיה לך פרנסה".
('דברי שיח' בהעלותך תשע"ח מתוך 'כל משאלותיך')