ההלכות הנלמדות היום במסגרת הלימוד היומי בספר 'חפץ חיים' (חלק הציורים סעיפים ח-ט) ממשיכות עדיין לעסוק בנושא השידוכים. רבנו הח"ח מעלה נידון מעניין: אדם שמכיר היטב את המחותן, ויודע כי להתחייבויותיו הכספיות אין כל בסיס. או משום שהוא מכירו כרמאי, או משום שהוא יודע את מצבו הכלכלי. נידון זה מצוי מאוד בעסק השידוכים, כאשר פעמים רבות צד מסוים מבקש לברר את חוסנו הכלכלי של הצד השני, והאם הוא עומד בהתחייבויותיו. ובפרט כשמדובר בבחור מופלג בתורה, שדורשים עבורו התחייבות כספית נכבדה. כיצד אם כן יש לנהוג באופנים אלו?
החפץ חיים מציב כאן מספר תנאים: ראשית, שיידע מעל לכל ספק שאכן כך הם פני הדברים: או שהוא מכיר את טבעו הרע, או שמכיר את גודל עניותו, או ששמע ממנו בפירוש שאינו מתכוון לעמוד בהתחייבויותיו. אך החפץ חיים מדגיש – שלא יחליט האדם בעצמו, שמשום שאינו מכיר את המחותן כאיש אמיד, מן הסתם לא יעמוד בהתחייבותו, "דהלא אנו רואים כמה פעמים שאנשים כאלו משלמין את התחייבותם יותר מן בעלי הבתים הגבוהים".
ותנאים נוספים: עליו לדעת שאילו היה החתן יודע מכך לא היה מתרצה בשידוך. שכן פעמים רבות מצוי שהחתן אינו מתכוון אלא להוציא מהמחותן כל מה שהוא יכול, אבל אין עיקר השידוך תלוי בזה. ואם כן אסור לגלות לו, אלא אם תהיה מכך תועלת, שיוכל החתן לטכס עצות איך להוציא מהמחותן בטחונות על התחייבותו. מלבד זאת צריך שיהיו גם שאר התנאים הכלליים הנדרשים תמיד להיתר, אותם הזכרנו מספר פעמים בעבר.